Troina tiene orígenes muy antiguos. Recientes excavaciones han revelado la presencia de asentamientos antrópicos que se remontan a la época prehistórica. Ha habido un largo debate sobre el origen de la ciudad y han sido varios los historiadores que han intentado esclarecer el asunto. Algunos han identificado a Troina con la antigua ciudad de origen griego Imakera. La mayoría de los estudiosos antiguos y modernos, sin embargo, coinciden en identificar a Troina con Engyon, lugar del templo prehelénico dedicado al culto de las Diosas Madres o Meteres. Según Diodorus Siculus, los cretenses construyeron la antigua Engyon después de la muerte del rey Minos. Tras las excavaciones del siglo anterior, el arqueólogo Militello afirmó que la ciudad estaba vinculada a los acontecimientos del tirano de Siracusa, Dionisio I; probablemente en el 397 a. C., después de la derrota de los cartagineses, Engyon fue un bastión militar de los mercenarios de Campania para el control del territorio.

Distintas dominaciones eligieron Troina como lugar para vivir y desde el que controlar el entorno. En primer lugar los árabes, que conquistaron la ciudad en el siglo IX y establecieron allí una guarnición militar.
En 1061 los normandos, dirigidos por el conde Ruggero, liberaron a Troina del dominio sarraceno. Según una leyenda, el Gran Conde, al enterarse de que un molinero, acompañado de un perro, cuyo ladrido era señal de reconocimiento y periódicamente abastecía de alimentos al castillo, hizo un trato con el hombre, presentándose frente a la puerta de entrada. de la fortificación y, al abrirse, el ejército normando penetró y la conquistó.
Troina con la conquista de los normandos atravesó el período histórico más importante de su historia. Puesto de avanzada para la conquista de Sicilia, fue la primera capital del reino y más tarde el primer obispado de la isla tras la dominación musulmana (1082).
Los normandos construyeron iglesias y conventos y dieron decoración urbana y arquitectónica a la ciudad. También en Troina, gracias al apoyo de la nobleza griega local, se fundaron cuatro fundaciones monásticas ítalo-griegas (San Michele, Sant'Elia, San Mercurio y San Basilio).
En 1088 residía allí el Papa Urbano II, quien pidió ayuda militar a los normandos para derrocar al antipapa Calixto III.
Troina fue la decimotercera ciudad estatal del parlamento siciliano y se colocó bajo la dependencia directa de la corona. En la época angevina, la ciudad se rebeló por la aplicación de las Constituciones de Melfi y por ello fue destruida por Federico II de Suabia.
Con la llegada de los aragoneses, fue vendido por el rey Federico III de Aragón al barón Matteo d'Alagona; sin embargo, fue redimido por los propios habitantes con la ayuda de Francesco Di Napoli. Posteriormente fue vendida entre 1392 y 1394 a Pietro Moncada, pero en 1398 el rey Martino le concedió definitivamente el estatus de ciudad real. En 1508 Fernando II le otorgó el título de civitas vetustissima.
Durante la Edad Moderna la vida de la ciudad se vio duramente probada por una epidemia de peste (1575) y por dos terremotos que provocaron el derrumbe y la devastación (1643 y 1693). En los años treinta del siglo XVII fue vendida nuevamente por Felipe IV al noble Antonio Scribani Genovese para financiar las guerras contra Francia, pero en 1644 fue redimida por Vincenzo Di Napoli, ilustre teólogo y obispo de Patti.
Troina en el siglo XVIII está adornada con villas y palacios nobles; treinta iglesias y doce monasterios y conventos.
La sociedad troinesa del siglo XIX se caracterizó por la presencia de una gran realidad rural y por una élite político-religiosa propietaria de vastas propiedades.
Durante la Segunda Guerra Mundial, del 1 al 6 de agosto de 1943, el territorio de Troina se convirtió en un campo de batalla y los soldados estadounidenses se dedicaron a contrarrestar la resistencia de un núcleo de alemanes encaramados en la ciudad. Los días de la batalla, sangrientos y dañinos para la población, fueron fotografiados por el famoso fotoperiodista de guerra Robert Capa.

Troina, la puerta sur de la Nebrodi
Troina se encuentra a 1120 metros sobre el nivel del mar. Inmerso en la naturaleza virgen en las laderas del Parque Nebrodi, con el espléndido lago Ancipa como telón de fondo, cuenta con un patrimonio natural único. El visitante que, por primera vez, se dispone a descubrir este territorio se verá sorprendido por la riqueza de un paisaje intenso diferente al estereotipo de una Sicilia árida.
En gran parte boscosa, la propiedad estatal cae en el corazón de los Nebrodi y se extiende por 4200 hectáreas. El territorio está dividido en seis zonas: Ranieri, Bussonita, Sambuchello, Cicogna, Bracallà y Finocchio con una altitud que va desde los 600 metros hasta los 1556 metros sobre el nivel del mar.
La vegetación es rica y variada: encontramos franjas de hayedo y robledal, franjas de roble, arce, fresno, encina y roble pubescente. En la localidad de Bussonita es posible admirar el rarísimo baccato de tejo. Incluso la maleza es conspicua en especies; entre las diferentes variedades encontramos la Daphne laureola, el espino, el escaramujo, el acebo, la escoba y otras. La fauna es muy rica.
Este inmenso patrimonio forestal es legado del Conde Ruggero y sus sucesores, quienes lo donaron a la ciudad. Actualmente el inmueble estatal es administrado por la Empresa Especial Forestal-Pastoral.
En la zona norte de la zona de Troina, a unos 8 km del pueblo, se encuentra la Presa de Ancipa, un embalse artificial construido en la década de 50. Con una altura máxima de 105 metros, es el embalse más alto de Sicilia y tiene una capacidad de captación de aproximadamente 30 millones de metros cúbicos de agua. Ubicado entre los picos de arenisca de Rocca Mannia y Rocca di Ancipa, la presa está rodeada por un paisaje vegetal variado y ofrece hospitalidad a varias especies de fauna. En el camino es posible admirar las ruinas de antiguos edificios agropastorales (los metati).
Toda el área alrededor del lago es parte del Parque Nebrodi y es uno de los sitios de importancia comunitaria.